selamat datang di rumah kuu.......
semoga kalian merasa nyaman berada disini...

Selasa, 16 Oktober 2012

KIMIA BAHAN ALAM..ALKALOID

ALKALOID

Suatu alkaloida adalah suatu unsur bahan kimia kompleks organik, ditemukan di tumbuh-tumbuhan, yang memiliki karakteristik menggabungkan nitrogen dengan elemen lainnya, memiliki rasa yang pahit, dan secara khas memiliki beberapa racun, stimulan, memiliki efek penghilang rasa sakit. Memiliki banyak alkaloid berbeda, pada tumbuhan opium ditemukan 30 jenis. Dengan morfin (morphine), merupakan alkaloid paling penting pada opium - itu kualitas narkotik alaminya seperti halnya struktur kimiawi yang sama tersedia untuk heroin - alkaloid lainnya, codeine, adalah yang juga dicari untuk ciri-ciri medisnya. Alkaloid-alkaloid lain termasuk didalamnya, papaverine, narcotine, nicotine, atropine, cocain, dan mescaline. Konsentrasi dari morfin (morphine) di opium bervariasi tergantung dimana dan bagaimana tumbuhan tersebut ditanam, dengan tingkatan dari 3% hingga 20%.
Awal alkaloida diketahui hanya terdapat dalam tumbuhan, terutama tumbuhan berbunga, Angiospermae. Selanjutnya ternyata terdapat dalam hewan, serangga, biota laut, mikroorganisme dan tumbuhan rendah. Contoh : Sebangsa rusa (muskopiridina), sejenis musang  kastoramina), feromon seks serangga (pirol) neurotoksik dari Gonyaulax catenella (saksitoksina), bakteri Pseudo-monas aeruginosa (pirosiamina) cendawan (khanoklvina-1), marga lumut Lycopodium (likopodina). Alkaloida sebagian besar dalam tumbuhan ber-bunga. Kelompok alkaloida tertentu dapat dihubungkan dengan Keluarga (Famili) atau Marga (Genus). Sistem Engeler tumbuhan tinggi ada 60 Bangsa (Ordo) dan ± 34 mengandung alkaloida, 4% semua Keluarga mengandung sedikitnya satu alkaloida, hanya 8,7% pada sekitar 10.000 Marga. Keluarga mengandung alkaloida: Liliaceae, Solanaceae dan Rubiaceae. Satu Keluarga beberapa Marga mengandung alkaloida dan lainnya tidak, ada Marga sama mengandung alkaloida sama juga dari Keluarga lain. Contoh : hiosiamin terdapat dalam 7 Marga yang berbeda dari Keluarga Solanaceae, sedang vindolin dan morfin terda-pat terbatas hanya beberapa jenis tumbuhan dari Marga yang sama.

KLASIFIKASI
Alkaloida, senyawa organik bahan alam tidak punya tatanama sistematik, karena itu dinyatakan dengan nama trivial, berakhiran –ina seperti pada karbohidrat dengan akhira - osa, misal : kuinina, morfina, strikh-nina. Dibanding steroid dan flavonoid punya struktur dasar, alkaloida struktur beragam, klasifikasi alkaloida rumit dan belum ada klasifikasi seragam, umum digolong-kan berdasarkan pada :
Jenis cincin heterosiklik nitrogennya
Menurut klasifikasi ini dikenal, misalnya alka-loida pirolidina, piperidina, isokuinolina, indol, kuinolina dan sebagainya.
Asal tumbuhan terdapatnya
Dasar awal alkaloida ditemukan pada tumbuh-an, misal : alkaloida tembakau, alkaloida Ama-ryllidaceae, alkaloida Erythrina dan sebagainya. Kesulitan, ada alkaloida tidak hanya terdapat pada satu tumbuhan, misal : nikotina, selain dalam temba-kau dari Keluarga Solanaceae, juga terdapat dalam tumbuhan lain yang tidak ada hubungan sama sekali dengan tembakau. Kelemahan lain, beberapa alkaloida berasal dari satu tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang sangat berbeda-beda.
Berdasar atas asal – usul biogenetinya
Cara ini dapat menjelaskan hubungan antara satu alkaloida dengan alkaloida lainnya yang diklasifikasi berdasarkan cincin heterosillik, merupakan perluasan sistem berdasarkan cincin heterosikliknya. Biosintesis menunjukkan bahwa alkaloida berasal dari beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan ini, alkaloida dibedakan atas 3 golongan utama, yaitu :
1.     Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam amino ornitin dan lisin
2.     Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal fenilalanin, tirosin dan 3,4 – dihidroksifenil-alanin
3.     Alkaloida aromatik jenis indol, yang berasal dari triptofan
Aktivitas, asal – usul asam aminonya dan sifat kebasa – annya
Alkaloida sesungguhnya, merupakan racun, memiliki aktivitas fisiologis luas, hampir semuanya bersifat basa, mengandung unsur nitrogen pada cincin heterosiklinya, dibiosinte-sis dari asam amino, biasa terdapat sebagai garam organik dalam tumbuhan. Aturan ini di-kecualikan terhadap kolkhisina dan asam aristo-lokhat bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quaterner yang sedikit bersifat asam.
Protoalkaloida, merupakan amin se-derhana, atom nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosikliknya, bio-sintesisnya dari asam amino yang bersifat basa, misalnya :
Pseudoalkaloida, tidak diturunkan dari prekursor asam amino, biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang khas dari golongan ini, yaitu alkaloida steroidal (misal konessina) dan alkaloida purin (misal kofeina)

SIFAT – SIFAT
Sifat Fisika, kebanyakan padatan kristal dengan titik lebur tertentu, sedikit berbentuk amorf dan hanya ada beberapa berbentuk cair (nikotina dan koniina). Umum tidak berwarna, hanya beberapa berwarna, misalnya berberina dan serpentins (kuning), betanina (merah). Kelarutan alkaloida bebas hanya larut dalam pelarut organik, pseudo dan protoalkaloida larut dalam air, betanina (merah) bentuk garamnya dan alkaloida kuaterner larut dalam air. Alkaloida seringkali optik aktif dan biasanya hanya satu dari isomer optik dijumnpai di alam, beberapa terdapat dalam bentuk rasemat, kadang juga satu tumbuhan mengandung satu isomer dan tumbuhan lain mengandung enantiomernya
Sifat kimia, umunya bersifat basa, sifat ini ter-gantung pada adanya pasangan elektron dari nitro-gen. Jika gugus fungsional berdekatan nitrogen ber-sifat melepaskan elektron (misalnya gugus alkil) maka kesediaan elektron nitrogen naik dan senyawa bersi-fat basa. Sebagai contoh trietilamin lebih basa dari dietilamin dan dietilamin lebih basa dari etilamin. (C2H5)3 N - (C2H5)2 N - (C2H5) N
Sebaliknya, bila gugus fungsional berdekatan bersifat menarik elektron (gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh ditimbul-kan alkaloida dapat bersifat netral atau bahkan sedikit bersifat asam. Misalnya senyawa yang mengandung amida

DETEKSI
Prosedur Wall, ekstraksi ±20 g sampel kering secara refluks dengan etanol 80%. Dingin saring, ampas dicuci etanol 80%, filtrat dikum-pul, diuapkan. Residu larutkan dengan air sua-sana asam (asam klorida 1%), disaring, tam-bah pereaksi endap seperti Mayer, siklotungstat atau pereaksi lain. Bila positif, maka larutan asam dibasakan kembali dan diekstraksi dengan pelarut organik. Lapisan organik asam-kan kembali dan lapisan air asam dites dengan pereaksi warna, jika positif maka dapat diyakini bahwa sampel mengandung alkaloida. Lapisan organik basa perlu juga dites untuk menen-tukan adanya alkaloida quaterner.
Prosedur Kiang – Douglas, sampel kering dibasakan dengan larutan amonia encer,ekstraksi dengan pelarut organik (kloroform), Ekstrak kloroform dipekatkan dan alkaloida diubah menjadi garam hidroklori dengan penambahan HCl 2 N. Filtrat larutan berair kemudian diuji dengan pereaksi alkaloida.
Kekurangan metode Kiang – Douglas adalah senyawa amonium kuaterner tidak dapat diubah menjadi ben-tuk basa bebasnya dengan cara penambahan amonia dan tetap tinggal dalam sampel sehingga tidak terde-teksi. Sedang prosedur Wall alkaloida quaterner mun-cul sebagai false – positive karena senyawa tersebut tidak dapat terekstraksi ke dalam pelarut organik da-lam suasana asam – basa.
Beberapa pereaksi endap; Mayer, Bouchardat, Dragendorff, Wagner, larutan tannin, lauran pikrat dalam air, larutan asam pikrolonat, larutan asam sublimat, larutan asam siliko-wolframat dan larutan emas klorida, Pereaksi warna; asam sulfat bebas NO, pereaksi Edman, perekasi Frohde, pereaksi Mandelin, pereaksi Marquis.

EKSTRAKSI
Keragaman golongan alkaloida pola ekstraksi dilakukan atas dasar sifat kebasaannya. Berdasarkan atas sifat ini, alkaloida diekstraksi dengan dua cara, yaitu :
  • pertama ekstraksi dengan air dalam suasana asam
  • kedua ekstraksi dengan pelarut organik dalam suasana basa.
Ekstraksi awal alkaloida umumnya dilakukan dengan pelarut organik suasana basa.
 http://kimiaorganik2.blogspot.com/2012/10/alkaloid.html

4 komentar:

  1. alkaloida diekstraksi dengan dua cara, yaitu :
    pertama ekstraksi dengan air dalam suasana asam
    kedua ekstraksi dengan pelarut organik dalam suasana basa.
    dari kedua ekstraksi diatas bagaimana pengaruh terhadap hasil reaksinya

    BalasHapus
  2. No Pengujian Perlakuan Hasil Keterangan Terhadap Uji Positif
    1. Alkaloid Ekstrak air
    a. HCl + pereaksi Mayer
    b. HCl + pereaksi Dragendorff


    Ekstrak etanol
    a. HCl + pereaksi Mayer
    b. HCl + pereaksi Dragendorff
    (+) putih
    (+) coklat



    (+) kuning
    (+) jingga Mayer : terbentuk  putih kekuningan
    Dragendorff : terbentuk warna coklat/ jingga


    Pengujian garam alkaloid pada sampel kulit batang sukun. Pada ekstrak air dan etanol ditambahkan HCl 10%, amonia encer dan kloroform, yang kemudian dibagi 3, yaitu pembanding, mayer dan dragendorff. Penambahan HCl 10 % memberikan suasana asam pada larutan, sedangkan amonia encer memberikan suasana alkalis pada sampel. Penambahan kloroform berfungsi untuk memfraksinasi dan membentuk alkaloid dalam bentuk basa bebasnya. Berdasarkan hasil pengamatan pada sampel yang dilarutkan dengan air maupun etanol membentuk endapan putih kekuningan pada pengujian pereaksi mayer dan terbentuk larutan coklat pada pengujian pereaksi dragendorff. Hal ini menunjukkan bahwa sampel kulit batang sukun positif mengandung garam alkaloid. Begitu pula dengan uji basa kuartener. Pada tumbuhan fungsi alkaloid adalah untuk melindungi diri dari serangan predator karena alkaloid rasanya pahit dan dan toksik. Sebagai pengatur tumbuh, karena alkaloid mengandung atom nitrogen yang merupakan unsur hara yang penting bagi tanaman untuk mengikat O2 yang penting untuk fotosintesis, sebagai sumber energi dan penyimpanan nitrogen.
    Pengujian senyawa antosianin di dalam sampel kulit batang sukun. Uji ini dilakukan dengan cara masing-masing ekstrak diberi larutan asam dan basa. Penambahan asam menggunakan HCl 10% yang berfungsi memberikan suasana asam, sedangkan penambahan NaOH berfungsi untuk memberikan suasana basa. Pada pengujian ini untuk ekstrak air maupun etanol untuk menguji pengaruh larutan basa positif jika terbentuk warna hijau dan untuk pengaruh larutan asam positif jika terbentuk warna merah. Berdasarkan hasil pengamatan diketahui bahwa tidak terdapat senyawa antosianin di dalam sampel kulit batang sukun. Hal ini ditandai dengan terbentuknya larutan kuning pada fraksi etanol dan endapan putih pada fraksi air untuk pengujian larutan asam. Sedangkan pengujian larutan basa untuk fraksi etanol terbentuk larutan kuning dan fraksi air terbentuk larutan putih keruh.


    http://experimentofpharmacy.blogspot.com/2010/11/praktikum-bahan-alam-i.html

    BalasHapus
  3. saya ingin menambahkan sedikit,
    Penambahan HCl 2 N bertujuan untuk menarik alkaloid dari dalam simplisia. Alkaloid bersifat basa, sehingga dengan penambahan asam seperti HCl akan terbentuk garam. Sedangkan fungsi penambahan air adalah untuk melarutkan garam alkaloid yang terbentuk (Depkes RI, 1979). Setelah itu dilakukan pemanasan selama 2 menit di atas penangas air, kemudian didinginkan lalu disaring. Pemanasan yang dilakukan bertujuan untuk memecah ikatan antara alkaloid dengan asam klorida sehingga diperoleh alkaloid yang bukan dalam bentuk garamnya. kemudian didinginkan dan disaring lalu diambil filtratnya.
    http://jurnalilmiahfarmasi.blogspot.com/2010/10/identifikasi-alkaloid.html

    BalasHapus
  4. alkaloid berupa senyawa aromatik ( misalnya kolkisin, alkoloid tropolon umbi crocus musim gugur), ada juga alkaloid alami yang bersifat sedikit asam, dan pada umumnya alkoloid mencakup senyawa bersifat basa mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik.
    Karena adanya keragaman golongan alkaloida,oleh karna itu pola ekstraksi dilakukan atas dasar sifat kebasaannya.

    BalasHapus